Статья посвящена проблеме различения двух типов оптимизма, отражающих разные стороны конструктивного мышления личности – диспозиционного оптимизма (ДО) как обобщенных положительных или отрицательных ожиданий относительно будущего и оптимистического атрибутивного стиля (ОАС) как стиля объяснения позитивных и негативных жизненных ситуаций. Несмотря на множество исследований, в которых изучаются эти конструкты, отсутствуют работы, в которых рассматривается совместный вклад ДО и ОАС в успешность деятельности и психологическое благополучие. В исследовании проведенном на студентах вузов (N = 141) продемонстрированы как сходство, так и специфика конструктов в предсказании психологического благополучия и успешности учебной деятельности. Для диагностики оптимистического атрибутивного стиля  использовалась сокращенная версия опросника СТОУН (Гордеева, Осин, Шевяхова, 2009), диспозиционный оптимизм измерялся с помощью теста диспозиционного оптимизма (ТДО, Гордеева, Сычев, Осин, 2010). Статистически подтверждена содержательная близость двух конструктов и их сходство как предикторов психологического благополучия личности.  Была построена путевая модель, в которой вклад ОАС успехов и ОАС неудач в успеваемость и благополучие был опосредован особенностями саморегуляции, а диспозиционный оптимизм  вносил непосредственный вклад в благополучие; при этом ДО коррелировал как с ОАС успехов, так и с ОАС неудач. Анализ этой модели  свидетельствовал о ее хорошем соответствии данным: χ2 = 9,315; df = 7; p = 0,23; CFI = 0,975; NNFI = 0,957; RMSEA = 0,048 (программа Mplus 7.4). Специфика двух типов оптимизма обнаружилась в особенностях их связей с успешностью деятельности, только ОАС обнаружил эту связь, которая была опосредована саморегуляцией. Навыки саморегуляции и самоорганизации, включающие целеполагание, планирование, настойчивость и склонность доводить дело до конца, выступили в качестве медиаторов, опосредствующих влияние оптимистического атрибутивного стиля успехов и неудач на академические достижения и удовлетворенность жизнью.