Статья посвящена содержанию и роли уличного досуга в социализации детей и подростков в разных поколениях. Представлены результаты контент-анализа данных опроса 251 респондента разного возраста, проведенного c использованием двух специально разработанных анкет. Рассматриваются основные занятия, конституирующие детский уличный досуг. Выделены пять основных категорий: игры (с правилами, спортивные, сюжетно-ролевые и др.); исследование окружающей среды (эксперименты, поиски, собирательство, конструирование и т.п.); риск (разнообразные рискованные эпизоды); общение со сверстниками; культурно-опосредованная активность (посещение музеев, катков и др.). Описаны основные составляющие каждой из пяти категорий и соотношение их представленности среди ответов взрослой и подростковой выборки. Характеризуется связь динамики уличного времяпрепровождения детей с социальными тенденциями XX и XXI вв., такими, как повышение социальной напряженности и неопределенности, урбанизация, перенаселенность и др. Показаны различия в уличном досуге между поколениями, состоящие в хронологии освоения детьми разных поколений уличного пространства и содержании их уличного досуга. Обсуждается роль уличного досуга в социализации детей и подростков. Характеризуются ареалы основных видов детской уличной активности, а также степень информированности и контроля родителей за деятельностью детей, варианты создаваемых родителями правил и ограничений на детские перемещения и занятия. Рассматривается, как представление о притягательном и побуждающем к познанию мире сменяется представлением о том, что он опасен и вызывает тревогу. Обрисованы перспективы дальнейших психологических исследований в данной области.